ได้รับเลือกตั้งเป็น ส.ส. ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2539 สังกัดพรรคประชากรไทย ต่อมาในปี พ.ศ. 2544 ย้ายมาลงเลือกตั้งกับพรรคชาติพัฒนา แต่ไม่ได้รับการเลือกตั้ง โดยแพ้ให้กับ พ.อ.อภิวันท์ วิริยะชัย จากพรรคไทยรักไทย ในการเลือกตั้งครั้งถัดมาปี พ.ศ. 2548 ย้ายมาสังกัดพรรคไทยรักไทย และได้รับการเลือกตั้งอีกครั้ง

ปี พ.ศ. 2550 ย้ายไปลงสมัครกับพรรคประชาราช และสอบตกอีกครั้ง ปัจจุบันในการเลือกตั้งปี พ.ศ. 2554 ลงสมัครรับเลือกตั้งในสังกัดพรรคเพื่อไทย และได้รับเลือกเป็นสมัยที่ 3

นอกจากนี้ ยังเคยดำรงตำแหน่งทางการเมืองอีกหลายตำแหน่ง เช่น สมาชิกสภาเทศบาลเมืองนนทบุรี, ที่ปรึกษารัฐมนตรีว่าการกระทรวงมหาดไทย(พล.ต.สนั่น ขจรประศาสน์), ที่ปรึกษารัฐมนตรีว่าการกระทรวงแรงงาน (นางอุไรวรรณ เทียนทอง)

ต่อมาในปี พ.ศ. 2562 ได้รับแต่งตั้งเป็นข้าราชการการเมืองตำแหน่ง ประจำสำนักนายกรัฐมนตรี[1]

สมาชิกสภาผู้แทนราษฎร

นายฉลอง เรี่ยวแรง ได้รับการเลือกตั้งเป็นสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรมาแล้ว 3 สมัย

1. การเลือกตั้งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรไทยเป็นการทั่วไป พ.ศ. 2539 จังหวัดนนทบุรี สังกัดพรรคประชากรไทย
2. การเลือกตั้งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรไทยเป็นการทั่วไป พ.ศ. 2548 จังหวัดนนทบุรี สังกัดพรรคไทยรักไทย
3. การเลือกตั้งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรไทยเป็นการทั่วไป พ.ศ. 2554 จังหวัดนนทบุรี สังกัดพรรคเพื่อไทย

สรุปในการเลือกตั้ง 5 ครั้งหลังสุด สอบผ่าน 3 ครั้ง (พ.ศ. 2539 2548 2554) และสอบตก 2 ครั้ง (พ.ศ. 2544 2550)